Kentmanns Pflanzenbilder wurden zwischen 1547 und 1549 während einer Studienreise nach Italien angefertigt. Nach dem Studium in Leipzig war er Richtung Süden aufgebrochen, denn die Universitäten von Padua und Bologna waren europaweit führend auf dem Gebiet der Medizin. Nach der Promotion reiste Kentmann Ende 1549 zurück nach Dresden. Noch im selben Jahr ordnete er die Zeichnungen in zwei sogenannte „Zenturien“, also Hundertschaften, und fügte noch Zeichnungen von Meerestieren hinzu, die ebenfalls in Italien entstanden waren. Einen Großteil der Pflanzenzeichnungen ergänzte er außerdem mit eigenhändigen Kommentaren unterschiedlichster Art.

Die Zeichnungen geben die Pflanzen in uneinheitlicher Weise wieder, mal ohne Wurzel, mal nur als einzelnen Zweig, ein andermal nur als ein einziges Laubblatt. Sie spiegeln so zum einen Kentmanns eigenes Interesse an den Pflanzen wider, zum anderen die vor Ort verfügbare Flora. Künstlerisch sind die Zeichnungen insofern einheitlich, als sie eine mit der Feder gezeichnete Kontur und wenige mit Tinte gezeichnete Binnenlinien aufweisen, die Farbgebung dagegen Wasser- und Deckfarben überlassen wurde. 

Die für die damalige Zeit besondere Qualität der Darstellungen besteht darin, die Pflanzen in botanischem Sinne zu zeigen, also für den Naturkundler erkennbar. Es geht weniger um Ästhetik als darum, typische äußere Merkmale korrekt abzubilden. Da die Pflanzenkunde Mitte des 16. Jahrhunderts immer noch ein sehr junges Tätigkeitsfeld war, gehören Kentmanns Zeichnungen zum Ausgezeichnetsten, was sich aus dieser Zeit überhaupt erhalten hat. Zudem handelt es sich bei einigen der Zeichnungen um die ersten jemals angefertigten Darstellungen der jeweiligen Pflanze.

Die kulturelle und künstlerische Bedeutung der Pflanzenzeichnungen wird durch Kentmanns schriftliche Anmerkungen noch gesteigert. Darin gewährt er bislang unbekannte Einblicke in die Naturkunde und das Leben des 16. Jahrhunderts. So notierte Kentmann zu seiner Tulpendar­stellung, wohlgemerkt die erste bekannte dieser Blume überhaupt, letztere habe ihren Namen von dem türkischen Wort „tulipa“ erhalten, das sich laut den Berichten türkischer Reisender auf die Form der „dalmatischen Kappe“, d.h. vermutlich des Turbans, bezog.

Theophil Kentmann verbrachte ab 1579, wie zuvor bereits sein Vater, einen Studienaufenthalt in Italien. Vermutlich lernte er dort die in Europa neue Technik des Naturselbstdrucks kennen. Sein 1583 abgeschlossenes Werk „Icones stirpium impressae“ (Gedruckte Pflanzenbilder) enthält Darstellungen von mehr als 150 Pflanzen, die nach diesem Verfahren hergestellt wurden.

Für den Naturselbstdruck färbte man die Pflanzenteile mit einer schwarzen Ruß- oder Kohle­farbe ein. Die Farbpigmente wurden dazu mit Öl als Bindemittel angereichert. Heute schlägt die ölige Substanz durch die Seiten des Buches durch. Es ist wahrscheinlich, dass die Pflanzen nach dem Einfärben händisch auf dem Papier abgerieben wurden. Die Blätter hinterließen eine schwache Vertiefung im Papier und einige Pflanzen verrutschten beim Drucken, was zu einem unschar­fen Ergebnis führte.

Gut zu erkennen sind die Blattadern der Pflanzen, was darauf hindeutet, dass auch frische Exemplare für den Abdruck verwendet wurden. Denn besonders weiche Blät­ter, wie die des Löwenzahns, verlieren während des Trocknens viel Plastizität. In der Nachbearbei­tung wurden die Drucke mit einem wässrigen Kupfergrün und einem weiteren Pigment ausge­malt. Es ist nicht belegt, ob die Kolorierung zur gleichen Zeit erfolgte wie der Druck.

Im Gegensatz zu den Pflanzenbildern seines Vaters beinhaltet die Auswahl Theophil Kentmanns nur einheimische Pflanzen, die zu therapeutischen Zwecken gesammelt wurden. Abgedruckt wurden fast ausschließlich die Blätter und nur vereinzelt kleine Sprossen der Pflanzen. Die Illustrationstechnik des Naturselbstdrucks ermöglichte, weit vor Erfindung der Fotografie, eine naturgetreue und einprägsame Darstellung der Form, Struktur und Größe des Pflanzenblatts. Diese Informationen sind beim Sammeln von Heilpflanzen elementar, um Verwechslungen zu vermeiden.

Die Naturselbstdrucke Kentmanns gehören zu den frühesten bekannten Beispielen für die Anwendung des Verfahrens. Sie faszinieren durch die unmittelbare Begegnung mit echten Pflanzen, deren Blätter und Stängel im 16. Jahrhundert gepflückt wurden.  

Den Wissens- und Erfahrungsschatz einer anderen Berufsgruppe, nämlich der Elbfischer, nutzte Kentmann für ein zweites außergewöhnliches Werk: die früheste bekannte Fischfauna eines deutschen Gewässers. Sie findet sich im Anhang einer 1549 fertiggestellten Bilderhandschrift über Tiere, die im Meer und im Süßwasser leben.  Im Verzeichnis „Piscium Albis Fluvii Delineatio“ (Darstellung der Fische des Flusses Elbe) führt Kentmann 39 Fischarten sowie den Flusskrebs und die Malermuschel auf, die meisten davon mit Abbildung. Diese mit Aquarellfarben ausge­führten Illustrationen stammen vermutlich nicht von Kentmann selbst, sondern wurden bei einem Maler in Auftrag gegeben.

Kentmann ordnete die Fischarten des sächsischen Elblaufes fünf verschiedenen Gruppen zu. So unterscheidet er die Wanderfische, die zum Laichen vom Meer die Elbe hinaufschwimmen oder, flussabwärts schwimmend, im Meer laichen. Weitere Kategorien sind Fische, die Schuppen haben, Fische, die gut zu braten sind, und die Weißfische.